1995 yılında, Üsküp’teki Makedonya Caddesi üzerinde gerçekleştirilen bu saldırı, Gligorov’u başından ağır şekilde yaralarak kurtulmasını sağlarken, suikastın arkasındaki faili meçhul kişi hâlâ bulunamıyor.

Suikast, Gligorov’un resmi bir araçla Parlamento'ya gitmek üzere evinden çıktığı sırada, saat 09:50’de, Üsküp’ün merkezi olan Makedonya Caddesi’ne park edilmiş bir bombalı araçla gerçekleştirildi. Araç, uzaktan kumanda ile patlatıldı ve içinde 20 kilogram patlayıcı bulunan Citroen Ami 8 marka bir araç hedef alındı. Saldırı sırasında, Cumhurbaşkanı Gligorov’un resmi aracı bir "fiço" ile yavaşlatılmıştı.

Suikast girişiminde, Gligorov’un şoförü Aleksandar Spirovski hayatını kaybederken, Cumhurbaşkanı’nın koruması İlço Teovski yaralandı. Ayrıca, yoldan geçerken patlama sonucunda Hristo Hristomanov da hayatını kaybetti. Klime Korobar ve Yovan Atanasovski ise yaralı olarak kurtuldular.

Saldırının ardından başlatılan soruşturma, suikastın son derece iyi planlanmış ve organize edilmiş olduğunu ortaya koydu. Ancak, suikastın arkasında kimin olduğu ve faillerin kimler olduğu hala bir sır olarak kalıyor. İçişleri Bakanlığı, olası failler olarak değerlendirilen kişilerle bir dizi görüşme gerçekleştirdi, ancak tüm şüpheliler sorgulandıktan sonra serbest bırakıldı.

Soruşturma sürecinde, 30.850 araç taranmış, 15.000’den fazla nesne incelenmiş ve 188.000’den fazla kişi tespit edilmiştir. Bunlardan 19.000’i sorgulanmıştır, ancak suikastın faili hakkında hiçbir somut bulguya ulaşılamamıştır.

Kiro Gligorov, Makedonya’nın bağımsızlık ilanından sonra Cumhurbaşkanı olarak ülkesini yönetti ve siyasi kariyerinde önemli izler bıraktı. 1 Ocak 2012’de, 94 yaşında hayata veda etti. Ancak 3 Ekim 1995’teki suikast girişimi, hala çözülmemiş bir dava olarak Makedonya tarihindeki yerini koruyor.

Suikastın üzerinden 30 yıl geçmesine rağmen, bu saldırının arkasındaki gizemli kişiler ve motivasyonlar hala tam anlamıyla aydınlatılabilmiş değil.